Roland a été enrôlé dans l'Active Air Force du 18 août 1969 au 17 août 1973, où il a servi comme technicien de maintenance d'aéronefs à McGuire AFB, New Jersey.

Il a été membre de la Réserve de l'Air Force du 18 août 1973 au 17 août 1975.

Il s'est enrôlé dans la Garde nationale aérienne du Connecticut le 23 juin 1980 en tant que spécialiste du chargement d'armes et a été nommé technicien militaire à temps plein en 1989.

Roland was enlisted in Active Air Force from August 18, 1969 to August 17, 1973, where he served as an Aircraft Maintenance Technician at McGuire AFB, New Jersey.

He was a member of the Air Force Reserves from August 18, 1973 until August 17, 1975.

He enlisted in the Connecticut Air National Guard on June 23, 1980 as a Weapons Loading Specialist and was appointed as a Full-Time Military Technician in 1989.