Jackie a commencé sa carrière en tant qu'adjointe administrative dans une entreprise appartenant à Sobeys à Moncton.

Elle a ensuite déménagé au siège social de Sobeys à Stellarton, en Nouvelle-Écosse, où elle a occupé un rôle similaire au sein du service du personnel.

Sa carrière l'a ensuite conduit à un poste de secrétaire de direction chez Michelin en Nouvelle-Écosse, puis elle a déménagé à Montréal pour travailler au siège social de Michelin.